有人自愿失恋，有人被失恋；无论何者，失恋的人都会伤心难过，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015《纪念日》后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，平凡OL嘉宝（邓丽欣 饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗 饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手收场，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......

《失恋日》讲述了发生在一年一度的“失恋日”——5月20日这天，关于爱情、友情和自我救赎的故事。影片以轻松幽默的方式，展现了不同人群在爱情中经历的酸甜苦辣，以及最终的自我成长和释然。

故事主要围绕三位女性展开：

第一位是“失恋女王”丁丁（陈意涵饰）。她是一个屡战屡败的情场高手，每到5月20日，都会因为各种原因失恋。她对爱情充满幻想，却又总在现实中碰壁。她性格洒脱，表面上大大咧咧，内心却渴望一份真挚的爱情。今年的5月20日，她再次经历了失恋的痛苦，但这次，她决定不再沉溺于悲伤，而是勇敢面对现实，尝试改变自己。她开始反思自己以往的恋爱模式，并试图寻找真正属于自己的幸福。她不再盲目追求所谓的“完美爱情”，而是学会了接纳自己的不足，以及欣赏真实的自己。

第二位是深陷职场压力的女强人娜娜（郭采洁饰）。她事业有成，却在感情方面屡受挫折。她对爱情有着强烈的控制欲，渴望掌控一切，却常常适得其反。她性格独立，却也因此显得有些孤僻。5月20日这天，她经历了事业上的重大打击，让她对爱情和事业都产生了怀疑。她开始重新审视自己的价值观，反思自己是否过于追求完美，忽略了内心的需求。最终，她学会了放下压力，勇敢追求自己的内心渴望，并尝试与他人建立更深层次的联系。

第三位是爱情至上的小雨（杨颖饰）。她天真烂漫，对爱情有着美好的憧憬，却常常因为自己的天真和缺乏经验而受伤。她是一个典型的“爱情小白”，容易被甜言蜜语所迷惑。5月20日这天，她经历了一次刻骨铭心的背叛，让她对爱情产生了迷茫。她开始慢慢学会辨别真假，不再盲目相信爱情的童话。她逐渐成长，变得更加成熟和理性，学会了保护自己，也开始懂得如何去爱和被爱。

除了三位女性主角，影片中还有其他配角，他们各自拥有不同的爱情故事，例如：丁丁的闺蜜、痴情的快递员等等。这些故事相互交织，共同构成了一个关于爱情的多元化视角。

影片的剧情并非简单的爱情故事堆砌，而是通过对人物内心世界的细致刻画，展现了不同女性在面对失恋时，不同的应对方式和心理变化。它探讨了爱情的本质，以及如何在爱情中保持自我，如何面对失败，如何走向成熟。

影片的喜剧元素贯穿始终，轻松幽默的风格，缓解了失恋带来的沉重感，使得影片在表达深刻主题的同时，也保持了轻松愉悦的观影体验。它没有给观众灌输任何绝对的爱情观，而是鼓励观众去思考，去探索，去寻找属于自己的人生答案。最终，三位女性主角都在“失恋日”这一天，经历了不同程度的成长和蜕变，她们最终找到了属于自己的方向，无论是爱情还是事业，都迈向了一个新的阶段。这不仅仅是关于失恋的故事，更是关于自我发现和成长的故事，是关于女性在现代社会中如何平衡爱情与事业，如何找到自我价值的故事。影片以一种积极乐观的态度，告诉观众，失恋并非人生的终点，而是新的开始。